Olá pessoal,
É comum em cenários híbridos de Exchange, após a configuração inicial, podemos ter algum problema relacionado ao Fluxo de e-mails entre os ambientes, devido a Smart Hosts ou alguma configuração que não foi feita corretamente no Exchange Server On-Premise.
Para ajudar-nos na resolução deste problema a Microsoft lançou uma ferramenta para nos auxiliar neste tipo de teste.
Para utilizar é bem simples, basta acessar o site do Office 365 Mail Flow Guided Walkthrough e responder algumas perguntas sobre o ambiente e enfim o site retornará com informações e teste úteis para o seu ambiente.
Até a próxima,
Diogo Heringer